Aspirina (ac. acetil salicilico)

Fin dall’antichità erano conosciute le capacità analgesiche della corteccia di salice e nel 1800  furono identificati i componenti attivi responsabili di tale attività: salicina, acido salicilico e acido acetilsalicilico. Bayer Company nel 1899 registrò il composto con il nome commerciale Aspirina.

I salicilati si trovano anche in molti alimenti ed in particolare verdura, frutta, erbe aromatiche/spezie.

Struttura chimica e metabolismo – L’aspirina, nota anche come acido acetilsalicilico, è un acido debole,  la sua struttura è composta da anello benzenico, gruppo estere e gruppo carbossilico. formula molecolare C9H8O4. Può essere somministrata  per via orale, rettale, endovenosa o topica. Dopo l’ingestione, l’aspirina viene rapidamente deacetilata per formare acido salicilico. L’assorbimento sia dell’aspirina che dei salicilati è rapido e l’emivita sierica del salicilato varia da un’ora (basse dosi) a 30 ore (sovradosaggio). L’assorbimento gastrointestinale dell’aspirina avviene nello stomaco, intestino tenue, e intestino crasso mediante diffusione passiva. L’assorbimento sia dell’aspirina che dei salicilati è rapido e l’emivita sierica del salicilato varia da un’ora (basse dosi) a 30 ore (sovradosaggio). Dopo l’ingestione, l’aspirina viene rapidamente deacetilata per formare acido salicilico. L’acido salicilico circolante nel flusso sanguigno entra nel fegato per essere detossificato mediante coniugazione con glicina (80%) formando acido salicilurico, glucoronidazione (10%) mentre un 10% resta inalterato fino all’escrezione renale. La capacità di coniugazione con glicina diminuisce nelle persone anziane ed è molto limitata nei neonati. L’escrezione renale dell’acido salicilurico raggiunge un massimo e poi rimane costante fino a quando l’intera dose non è stata escreta. Pertanto, quando viene superata una specifica concentrazione di salicilato, la quantità di acido salicilurico escreto non aumenterà, ovvero aumenterà l’emivita del salicilato.

Meccanismo d’azione: l’ac, acetilsalicilico è un inibitore non selettivo delle ciclossigenasi, COX1 e COx2, e quindi inibitore della sintesi  delle PG e inibitore della conversione dell’acido arachidonico in trombossano 2 piastrinico; inibisce quindi anche l’aggregazione delle piastrine

INDICAZIONI –  

• prevenzione di TVP, ictus e infarto miocardico.
• Effetto antineoplastico – L’uso prolungato dell’acido acetilsalicilico può ridurre il rischio di cancro del colon-retto, dell’esofago, della mammella, del polmone, della prostata, del fegato e della cute (5-7).
• Prevenzione gestosi- a bassi dosaggi in gravidanza riduce il rischio di pre-eclampsia- Aspirina a basse dosi  (100 mg/die) ha fornito finora risultati incoraggianti nonostante il parere discorde di molti AA (8-10). I bassi dosaggi  sono capaci di ridurre la produzione di trombossano senza diminuire la produzione di prostaciclina (10-14).  Ha efficacia sul vasospasmo e sulle turbe coagulative. Riduce la percentuale dell’insorgenza di pre-eclampsia del 24% nelle donne a rischio, riduce il rischio di parto pretermine del 14%, previene l’insufficienza placentare  e IUGR consentendo al feto di raggiungere il suo potenziale genetico di crescita (15-19). 
• Effetto antidiabete tipo 2

Effetti collaterali indesiderati dell’aspirina in gravidanza:

• alterazioni dell’aggregazione piastrinica per cui  possono insorgere emorragie prolungate post-partum se il farmaco viene assunto negli ultimi 5 giorni prima del parto; Se invece viene sospeso negli ultimi 5 giorni prima del parto, non  si hanno fenomeni clinici evidenti.
• Emorragie neonatali intracraniche e/o del tratto gastroenterico per alterazioni dell’aggregazione piastrinica e deficit del fattore XII.  L’aggregazione piastrinica nel neonato è già molto inferiore rispetto all’adulto.
• Prolunga la durata della gravidanza con effetti variabili (effetti positivi se si desidera prolungare la durata della gestazione in caso di minaccia di parto prematuro o di basso peso del neonato.  Lo stesso effetto in una gravidanza post-matura è pericoloso.  Tale effetto è dovuto all’azione antiprostaglandinica dell’ac. acetil-salicilico; Le prostaglandine infatti al termine della gravidanza aumentano il tono della muscolatura liscia e stimolano al contrattilità uterina in modo ritmico; in tal modo influenzano l’inizio e la durata del travaglio.
•  L’associazione con  caffeina induce un rallentamento della crescita fetale.
• chiusura precoce del dotto di Botallo con ipertensione polmonare e distress grave respiratorio. E’ una rara complicazione nel regime terapeutico con dosi così basse di  aspirina. Il dotto di Botallo permette  alla circolazione fetale di bypassare i campi polmonari e favorisce il passaggio diretto del sangue ossigenato dall’arteria polmonare all’aorta. L’apertura del dotto di Botallo è mantenuta dalle prostaglandine mentre inibitori delle ciclossigenasi favoriscono la sua chiusura ().

Effetti collaterali sistemici – L’aspirina è stata anche collegata ad effetti deleteri come

• perdita dell’udito, acufeni
• ipersensibilità all’aspirina con comparsa di orticaria, angioedema, rinite e asma.
• patologia gastrointestinale (sanguinamento dello stomaco, gastrite, nausea e vomito)  
• sindrome di Reye: rara forma di encefalopatia acuta e di disfunzione epatica che si verifica quasi esclusivamente nei bambini

Cardioaspirina o aspirinetta?  Il principio attivo è presente sia nell’aspirinetta che nella cardioaspirina nello stesso dosaggio, 100 mg. Però nella cardioaspirna il medicinale appare associato ad un rivestimento gastro-protettivo, in modo da proteggere le pareti dello stomaco da eventuali irritazioni, ulcere e sanguinamenti. La presenza del rivestimento nella cardioaspirina sì e non nella aspirinetta, nonostante la stessa quantità di principio attivo, differenzia in maniera sostanziale il metabolismo dei due medicinali, rendendo l’aspirinetta un antinfiammatorio di pronto intervento, mentre la cardioaspirina è ad assorbimento più lento che la rende un farmaco perfetto da utilizzare come anti-trombotico.

Metabolismo – Assorbita a livello dell’intestino tenue e metabolizzata nel fegato viene escreta per via renale.

Controindicazioni: insufficienza renale, diatesi emorragiche, gravi epatopatie, età perinatale, allergia all’aspirina o ad uno dei suoi eccipienti.

Specialità commerciali

1. Cardioaspirina^® cpr 100 mg;
2. Aspirinetta^® cpr  100 mg
3. Aspirina Act^® cpr 1 gr;
4. Aspirina rapida^® 500 mg cpr masticabili;
5. Aspirina C^® cpr effervescenti 400 + 240 mg
6. Aspirina^® bustine 500 mg;

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